Qu'est-ce que l'acide oléanolique
L'acide oléanolique est un composé triterpénoïde pentacyclique isolé et extrait de la plante entière de la plante Gentianaceae Swertia ou du fruit de Ligustrum lucidum. Il existe dans de nombreuses espèces sous forme de corps libres et de glycosides. Plantation. L'acide oléanolique est largement présent dans les plantes, avec une teneur générale de {{0}},2% à 2%. La teneur de la plante Cucurbitaceae Luoguodi est de 1,5% à 2%, et la teneur du fruit de Ligustrum lucidum est de 0,6% à 0,7%. L'acide oléanolique est un cristal blanc en forme d'aiguille (éthanol), inodore et sans goût. Instable aux acides et aux alcalis. Point de fusion 308~310 degrés, insoluble dans l'eau, soluble dans le méthanol, l'éthanol, l'éther, l'acétone et le chloroforme.
La fonction de l'acide oléanolique
1. Réduire les lésions hépatiques : l'acide oléanolique est un composé triterpénoïde pentacyclique, qui a un effet protecteur évident sur les lésions hépatiques aiguës et chroniques chez les rats causées par le tétrachlorure de carbone. Après le traitement, les mitochondries élargies et le réticulum endoplasmique rugueux élargi ont été restaurés. Il peut également réduire considérablement la dégénérescence par ballonnement hépatocellulaire, la nécrose et la réponse inflammatoire des lésions hépatiques aiguës et chroniques. L'accumulation de triglycérides dans le foie diminue et la quantité de glycogène augmente.
2. Réduire l’activité de l’alanine aminotransférase sérique : l’acide oléanolique a un effet hypoenzymatique évident sur les animaux atteints d’hépatite aiguë et chronique et de cirrhose du foie.
3. La réduction de la r-globuline sérique est cohérente avec la réduction des réactions inflammatoires liées au foie observées dans les observations histologiques.
4. Favoriser la régénération des cellules hépatiques : l'acide oléanolique peut augmenter considérablement le nombre de phases mitotiques dans le foie résiduel des rats, et le degré de régénération est supérieur à celui du groupe témoin, ce qui suggère qu'il a pour effet de favoriser la régénération cellulaire.
5. Réduire le niveau de tyrosine dans l'homogénat cérébral des rats atteints de cirrhose : Étant donné que le niveau de tyrosine dans l'homogénat cérébral est considérablement réduit, il peut inhiber la production de pseudo-neurotransmetteurs, il est donc bénéfique pour la prévention et le traitement de l'encéphalopathie hépatique.
6. Inhiber la fibroplasie hépatique : Chez les rats atteints de fibrose hépatique traités avec de l'acide oléanolique, la fibroplasie hépatique était sévère et significativement réduite, et la teneur en collagène du foie était réduite, ce qui suggère qu'il a pour effet de prévenir et de traiter la cirrhose du foie.
7. L'acide oléanolique a un effet inhibiteur significatif sur le système des phagocytes mononucléaires, la phagocytose des macrophages et l'arthrite expérimentale chez la souris, mais a un impact sur la fonction immunitaire humorale hétérosexuelle et les cellules de liaison aux antigènes. Renforce l'immunité et inhibe la croissance de la souche tumorale S180.
8. Il a un effet protecteur sur les dommages chromosomiques, un effet préventif sur l'athérosclérose expérimentale et peut également corriger les troubles du métabolisme des protéines.
Méthode de production d'acide oléanolique
1 Méthode d'extraction d'alcool
Couper 100 g d'écorce de racine de bois en petits morceaux ou filaments, ajouter 500 ml d'éthanol à 70 % et chauffer à reflux pour l'extraction trois fois, chaque fois pendant environ 3 heures, et combiner les extraits alcooliques ; puis distiller et récupérer la majeure partie de l'éthanol, puis ajouter de l'acide sulfurique pour porter la concentration à 15 %, et chauffer à reflux 2 h, laisser refroidir puis filtrer. Laver le gâteau de filtration avec de l'eau trois fois, le faire bouillir deux fois avec une solution de NaOH à 3 %, le faire bouillir une fois avec de l'eau et filtrer après chaque ébullition pour obtenir du sel de sodium blanc cassé brut. Ajouter environ 8 fois la quantité de plus de 85 % d'éthanol et 0,5 % de charbon actif au produit brut, chauffer à reflux pendant 40 minutes, filtrer, ajuster le filtrat à pH~4 avec HCl, laisser reposer toute la nuit, filtrer, laver le gâteau de filtration avec de l'eau distillée jusqu'à ce qu'il n'y ait plus d'ions chlorure, et le sécher. Acide oléanolique de première qualité.
2 Méthode d'extraction de l'eau
Prenez l'écorce de racine de bois et écrasez-la, faites-la bouillir avec de l'eau pendant 3 fois, environ 1 heure à chaque fois, mélangez la décoction et concentrez-la en une pâte fine. Ajoutez ensuite de l'acide sulfurique concentré et continuez à remuer pour que la concentration atteigne 20%, chauffez pendant environ 1 h, laissez refroidir, ajoutez de l'eau pour diluer, filtrez, lavez le gâteau de filtration avec de l'eau, faites bouillir deux fois avec une solution de NaOH à 3 %, faites bouillir une fois avec de l'eau et filtrez après chaque ébullition, pour obtenir du sel de sodium brut. Ajoutez environ 8 fois la quantité de plus de 85 % d'éthanol et 0,5 % de charbon actif au produit brut, faites reflux pendant 40 minutes, filtrez, puis ajustez le filtrat à pH=3~4 avec HCl, laissez reposer toute la nuit, filtrez, lavez le gâteau de filtration avec de l'eau distillée jusqu'à ce qu'il n'y ait plus d'ions chlorure, et séchez-le. Obtenez ce produit.
Identification de l'acide oléanolique
(1) Prenez environ 50 mg de ce produit, ajoutez 2 ml de chloroforme pour le dissoudre, ajoutez 2 gouttes d'acide sulfurique, agitez et laissez reposer. La solution de chloroforme passe progressivement de l'incolore (ou jaune clair) au rouge clair.
(2) Prenez une petite quantité de ce produit, ajoutez 1 ml d'anhydride acétique, chauffez légèrement pour dissoudre, ajoutez 1 goutte d'acide sulfurique et il apparaîtra violet et la couleur deviendra progressivement plus foncée après avoir reposé.
(3) Prenez une petite quantité de ce produit, ajoutez 0.2ml de solution d'acide acétique glacial de vanilline (0.5g de vanilline, dissolvez-la dans 10ml d'acide acétique glacial), ajoutez 0,8ml d'acide perchlorique et chauffez-le dans un bain d'eau bouillante pendant quelques minutes pour le faire virer au violet. Rouge, ajoutez 2 ml d'acétate d'éthyle, le rouge violet dissous dans l'acétate d'éthyle, au repos ne change pas de couleur.
(4) Les principaux pics d’absorption affichés dans le spectre d’absorption infrarouge de ce produit doivent être cohérents avec ceux du produit de référence.
Résumer
L'acide oléanolique est largement présent dans une variété de plantes à faible toxicité et possède une variété d'activités biologiques, telles que la protection du foie, la détoxification, l'hypoglycémie, la réduction des lipides, l'antitumorale, l'antihypertensive, l'anti-inflammatoire, l'antiviral. Les effets pharmacologiques ont été progressivement étudiés en profondeur. L'acide oléanolique contient des groupes fonctionnels caractéristiques tels que le carboxyle, l'hydroxyle et les doubles liaisons dans sa structure moléculaire. Par conséquent, sa modification structurelle et sa transformation chimique sont principalement effectuées dans ces trois parties, et elles sont également effectuées pour les cycles inhérents à la molécule. Un composé à cycle ouvert avec une nouvelle structure a été obtenu. Dans diverses expériences d'évaluation de l'activité de l'acide oléanolique et de ses dérivés, certains dérivés ont montré une activité pharmacologique plus élevée que le parent, ce qui indique que l'acide oléanolique en tant que composé principal a le potentiel d'une optimisation structurelle supplémentaire.
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