L'acide D-glucuronique est blanc ou blanc comme un cristal ou une poudre d'aiguille, un goût aigre, sensible à l'humidité, peut réduire la solution de Fehling. Sa solution aqueuse est instable et il est facile de former des lactones. Soluble dans l'eau et l'éthanol.
L'acide D-glucuronique est un acide glucuronique formé par l'oxydation du groupe hydroxyle C-6 du glucose en un groupe carboxyle. L'acide D-glucuronique n'existe généralement pas sous sa forme libre, car cette forme est instable, mais sous la forme plus stable 3, 6-lactone du cycle furane. L'acide D-glucopyranuronique est présent dans les oligosaccharides aux jonctions des chaînes glycosaminoglycanes, ainsi que dans l'héparine et la chondroïtine.
L'acide glucuronique est un acide sucré dérivé du glucose, dont le sixième atome de carbone est oxydé en acide carboxylique. Chez les êtres vivants, cette oxydation primaire se produit avec l'UDP- -D-glucose (UDPG), et non avec le sucre libre.
L'acide glucuronique, comme son précurseur le glucose, peut exister sous forme de (carboxo-)aldohexose linéaire (<1%), or as a cyclic hemiacetal (furanose or pyranose). Aldohexoses such as D-glucose are capable of forming two furanose forms (α and β) and two pyranose forms (α and β). By the Fischer convention, glucuronic acid has two stereoisomers (enantiomers), D- and L-glucuronic acid, depending on its configuration at C-5. Most physiological sugars are of the D-configuration. Due to ring closure, cyclic sugars have another asymmetric carbon atom (C-1), resulting in two more stereoisomers, named anomers. Depending on the configuration at C-1, there are two anomers of glucuronic acid, α- and β-form. In β-D-glucuronic acid the C-1 hydroxy group is on the same side of the pyranose ring as the carboxyl group. In the free sugar acid, the β-form is prevalent (~64%), whereas in the organism, the α-form UDP-α-D-glucuronic acid (UDPGA) predominates.
Les stéréoisomères de glucides, dont la configuration diffère au niveau d'un seul (autre) atome de C asymétrique, sont appelés épimères. Par exemple, le D-mannuronique (C-2), le D-alluronique (C-3), le D-galacturonique (C-4) et l'acide L-iduronique (C{{8} }) sont des épimères de l'acide glucuronique.
Les anneaux de pyranose non planaires peuvent prendre une conformation en chaise (en 2 variantes) ou en bateau. La conformation préférée dépend de l'interférence spatiale ou d'autres interactions des substituants. La forme pyranose du D-glucose et son dérivé acide D-glucuronique préfèrent la chaise 4C1.
Une oxydation supplémentaire à C-1 jusqu'au niveau carboxyle donne l'acide glucarique dicarboxylique. La glucuronolactone est l'auto-ester (lactone) de l'acide glucuronique.
L'oxydation directe d'un aldose affecte en premier le groupe aldéhyde. Une synthèse en laboratoire d'un acide uronique à partir d'un aldose nécessite de protéger les groupes aldéhyde et hydroxy de l'oxydation, par exemple par conversion en acétals cycliques (par exemple, acétonides).
L'acide gluconique est largement présent dans la nature, notamment dans les fruits et dans les substances contenant du saccharose comme le miel. Les premières méthodes de synthèse de l'acide gluconique à partir du glucose comprenaient l'oxydation de l'hypobromite et l'hydrolyse alcaline. Il est désormais produit commercialement en utilisant des microbes tels que Aspergillus niger pour oxyder le glucose par voie enzymatique.
Le gluconate, la base conjuguée de l'acide gluconique, est utile comme agent chélateur des métaux dans les solutions alcalines. C'est un composant de nombreux produits de nettoyage ; et il est utilisé pour empêcher la formation de solides dans la transformation des produits laitiers et le brassage de la bière.
L'acide D-glucuronique se caractérise par une grande instabilité chimique et peut subir diverses modifications dans de nombreuses conditions douces. La tautométrie de type monosaccharide (changement de rotation optique) en solution dans le cas de l'acide glucuronique est compliquée par la formation de D-glucofuranyl 6, 3 lactones (ic-lactones). À l'équilibre à température ambiante, le rapport de composition est de 60 pour cent de D-glucuronide et 40 pour cent de D-glucuronolactone. L'augmentation de la température et la présence d'un catalyseur acide accélèrent cet équilibre. Lorsque l'acide D-glucuronique est chauffé et qu'un acide fort est présent, une décarboxylation se produit également facilement pour produire du dioxyde de carbone, du furane et d'autres produits de dissociation. Dans les milieux acides, neutres et alcalins, l'acide D-glucuronique est transformé en un hétérostéréoisomère carbone -2, puis en isomères correspondants de l'acide céto et de l'acide D-glucuronique.
L'acide D-glucuronique et ses dérivés (lactones, sels, amides, etc.) sont des composés hautement bioactifs. Ils sont largement utilisés dans les additifs alimentaires, les cosmétiques, etc.
La fonction principale de l’acide glucuronique dans les cosmétiques et les produits de soins de la peau est un agent chélateur et un agent hydratant. Le coefficient de risque est de 1, ce qui est relativement sûr et peut être utilisé en toute confiance. Il n’a généralement aucun effet sur les femmes enceintes et l’acide glucuronique ne provoque pas d’acné.
C'est irritant pour la peau et les yeux. Il possède une excellente capacité de décontamination, de chélation et de dispersion. Comme détachant. Agent tampon, agent chélateur, agent hydratant, etc., utilisé dans le domaine des produits de soins personnels.
Ingrédients acides glucuroniques adaptés aux peaux sèches, aux peaux non pigmentées, aux peaux fermes, aux peaux tolérantes à ces 4 types de peaux.
L'acide glucuronique est également largement utilisé dans le domaine des produits de santé. Il peut être utilisé comme substance intermédiaire pour synthétiser le D-gluconate de calcium, l'acide D-gluconique 1, la 4-lactone et l'acide L-ascorbique, etc., et peut également être ajouté aux boissons fonctionnelles en tant qu'additif alimentaire. Son rôle avantageux est constamment étudié et il présente d'énormes avantages économiques potentiels.
L'acide D-glucuronique est préparé comme suit :
(1) Préparation de l'amidon oxydé : prenez une quantité appropriée d'amidon dans le cylindre de mélange, puis ajoutez une quantité appropriée d'eau pure à l'amidon pour remuer, le rapport entre le poids de l'eau pure et le poids de l'amidon est de 5 : 2, remuez uniformément pour faire du lait d'amidon, puis ajoutez de la lessive au lait d'amidon, ajustez la valeur PH du lait d'amidon à 8-10, puis ajoutez une solution de peroxyde d'hydrogène au lait d'amidon, puis ajoutez-y la quantité appropriée d'eau. , puis laver, déshydrater et sécher le lait d'amidon pour fabriquer des produits à base d'amidon oxydé ;
(2) Préparation de l'acide glucuronique : le lait d'amidon préparé à l'étape (1) a été versé dans le cylindre de réaction, puis une quantité appropriée d'alpha-amylase a été ajoutée au cylindre de réaction, et le cylindre de réaction a été placé dans un bain-marie. pour chauffer à une température de 70-80 degrés Celsius. La réaction d'hydrolyse a eu lieu entre l'alpha-amylase et le lait d'amidon, et l'hydrolysat a été produit après la réaction de glycosylation. La teneur en acide glucuronique de l'hydrolysat a été augmentée, puis l'acide glucuronique de l'hydrolysat a été extrait par une série de processus.
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