Qu'est-ce que l'ester phénéthylique d'acide caféique?
L'ester phénéthylique d'acide caféique (CAPE) est l'une des principales composantes actives de la propolis, possédant des propriétés antivirales et antioxydantes. Il a des effets inhibiteurs sur les virus de l'herpès, les adénovirus et les virus de la grippe. Divers composés de propolis, notamment Cape, Quercétine, isopenyl Esters, Rhamnetin, Galangin, Glycosides et Polysaccharides, présentent une activité anticancéreuse.
La structure du CAPE contient un groupe phényle O-dihydroxy (catéchol), une structure commune de vidage des radicaux libres. La présence de deux groupes hydroxyles phénoliques adjacents augmente la densité électronique de l'anneau de benzène, ce qui le rend sujet à l'auto-oxydation et à la coloration. La composition chimique de la propolis varie selon la région et la teneur en CAPE diffère en conséquence. La propolis chinois a une teneur en CAPE relativement élevée (15–25 mg / g), tandis que la propolis brésilien ne contient pas de CAPE.
En laboratoire, le CAPE peut être synthétisé en utilisant l'acide caféique et le-bromoéthylbenzène comme matières premières, avec du phosphate de potassium comme catalyseur, atteignant un rendement de 60%.
Structure chimique du cap
L'ester phénéthylique d'acide caféique (CAPE) contient un groupe phényle ortho-dihydroxy (catéchol), une caractéristique structurelle commune pour le piégeage des radicaux libres. Les deux groupes hydroxyle adjacents dans cette structure augmentent la densité électronique de l'anneau de benzène, ce qui le rend sujette à l'auto-oxydation et à la coloration.
Selon des recherches de Bors et al., La structure ortho-dihydroxy benzène joue un rôle crucial dans l'activité antioxydante des composés flavonoïdes. De plus, la double liaison aux positions 2 '3' dans la molécule du CAPE est relativement réactive, améliorant encore ses propriétés antioxydantes.
Le groupe d'ester phénéthyles dans CAPE est également essentiel pour son activité biologique, car il améliore la capacité de Cape à traverser les membranes cellulaires, facilitant ainsi ses effets physiologiques et pharmacologiques.
Quels sont les avantages?
Activité antioxydante
L'ester phénéthylique d'acide caféique (CAPE) présente une forte activité antioxydante en raison de la présence de son groupe de catéchol. Des études ont montré que le CAPE peut bloquer complètement la production d'espèces réactives de l'oxygène (ROS) dans les neutrophiles à de faibles concentrations (10 μM) et inhiber le système de xanthine oxydase (XO).
Les principales composantes antioxydantes de la propolis comprennent le cap, l'acide caféique, les tanins, le kaempférol, le galangin et le café conjugal. La propolis contenant du CAPE présente une activité antioxydante plus forte, et le CAPE s'est avéré avoir une capacité antioxydante supérieure par rapport au galangin.
Selon Ozyurt et al., Les effets antioxydants des extraits de propolis sont plus forts que la vitamine E, CAPE étant l'un des composants actifs clés. Le CAPE exerce ses effets antioxydants en récupérant les ROS, en inhibant XO et l'oxyde nitrique synthase (NOS) et en réduisant la consommation de superoxyde dismutase (SOD).
Effets immunomodulatoires et anti-inflammatoires
Le CAPE présente des propriétés anti-inflammatoires importantes et s'est avérée efficace dans les modèles d'inflammation aiguës et chroniques, tels que l'arthrite induite par le formol et l'œdème induit par la carraghénane.
De plus, le CAPE joue un rôle immunomodulatif en affectant les organes immunitaires comme le thymus et la rate, en réduisant le poids du thymus et en diminuant le nombre de cellules T.
Réglementation cardiovasculaire
CAPE influence la fonction vasculaire à travers un double mécanisme:
- À de faibles concentrations, il stimule la libération d'oxyde nitrique (NO), favorisant la vasodilatation.
- À des concentrations élevées, il inhibe l'échange intracellulaire et extracellulaire des ions calciques, régulant ainsi la fonction vasculaire.
Ces effets suggèrent que le CAPE a des applications potentielles dans la prévention des maladies cardiovasculaires et des complications post-chirurgicales.
Autres activités biologiques
CAPE présente également une gamme d'activités biologiques supplémentaires, notamment:
- Inhibition de l'activité du VIH -1
- Suppression de la formation d'anion superoxyde à partir de -mercaptoéthanol auto-oxydation
- Inhibition de l'activité de la xanthine oxydase
- Effets de la peroxydation anti-lipide
Ces propriétés mettent en évidence le large potentiel biomédical du CAPE dans diverses applications thérapeutiques.

Introduction de l'entreprise
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